Основную роль в этой операции играли войска 50-й армии генерала Болдина и 49-й армии генерала Захаркина. Они должны были освободить Калугу и продолжить наступление на запад, чтобы как можно дальше отбросить противника от Москвы.
Утром 17 декабря 49-я армия форсировала Оку в районе Тарусы, а 19 декабря после упорных боёв освободила город. 50-я армия решительными атаками сбила арьергарды противника и быстро продвигалась к Оке. Противник оказал упорное сопротивление. Только 30 декабря совместными усилиями подвижной группы и подошедших соединений 49-й и 50-й армий Калуга была освобождена. К концу декабря 10-я армия и 1-й гвардейский корпус во взаимодействии с партизанами форсировали на широком участке Оку. К 5 января войска левого крыла фронта освободили сотни населённых пунктов.
В результате Калужской наступательной операции советские войска продвинулись на 120-130 км в западном направлении и сковали крупные оперативные резервы противника.
